Santissima Annunziata jest kościołem-matką zakonu serwitów, ufundowanym w 1234 roku przez siedmiu arystokratów florenckich. Poświęcenie kościoła Zwiastowania Maryi Dziewicy nastąpiło w XIV wieku, w uznaniu zasług obrazu Maryi Panny, który zasłynął jako cudowny. Legenda głosi, że anioł wyręczył klasztornego artystę, kończąc za niego obraz. Tak wielu pielgrzymów przyjeżdżało modlić się tutaj, że w drugiej polowie XV wieku kościół przebudowano, aby mógł ich pomieścić. Architektem był Michelozzo (brat przeora), a fundatorami Medyceusze.

Narodziny Maryi Panny

W Chiostro dei Voti - atrium, które Michelozzo dobudował do kościoła, zachowało się kilka pięknych fresków. Namalowane zostały głównie w drugim dziesięcioleciu XVI wieku i obejmują: Nawiedzenie Św. Elżbiety Pontorma oraz cykl pędzla Andrei del Sarto, który w Narodzinach Maryi Panny osiąga doskonałą równowagę pomiędzy spontanicznością a geometrycznym ładem.

Wniebowzięcie Maryi Panny

Większość wystawnej dekoracji złoceniowo-stiukowej została wykonana w XVII i XVIII wieku, lecz bogato zdobione tabernakulum cudownego wizerunku, w lewo od wejścia, okolone świecami i lampami, jest dziełem Michelozza. Interesujące sa też freski Andrei del Castagno w pierwszych dwóch kaplicach po lewej stronie - Wizja Św. Hieronima i Trójca. Oddzielony od nawy głównej łukiem triumfalnym niezwykły, okragły chór, został rozpoczęty przez Michelozza, lecz ukończono go według projektów Albertiego. Kaplica w najdalszym punkcie kościoła (rzadko otwarta dla gości) została przekształcona przez Giambolognę w pomnik wystawiony samemu sobie.
Sąsiednie Chiostro dei Morti, do którego wchodzi się z lewego transeptu, warto zwiedzić ze względu na zdobiącą lunetę Madonnę del Sacco Andrei del Sarto.