Arezzo usytuowane jest przy ważnych przejściach przez centralne Apeniny i stanowiło jedno z najważniejszych miast federacji etruskiej. Zachowało swą dominującą rolę również za panowania Rzymian, a w średniowieczu było bogatą, niezależną republiką aż do 1289 r., kiedy sympatie progibelińskie doprowadziły ją do klęski militarnej w walce z florenckimi gwelfami. Na jakiś czas miasto odzyskało suwerenność, lecz w 1384r zostało definitywnie podporządkowane Florencji. W czasach renesansu rodzimi aretyńczycy, Petrarka, Pietro Aretino i Vasari, przynieśli miastu trwały prestiż, lecz prawdziwe arcydzieło renesansu w Arezzo jest dziełem przybysza, Piera della Francesca. Jego cykl fresków w kościele San Francesco jest na miarę fresków Masaccia we Florencji i Michała Anioła w Rzymie. Dziś gospodarka Arezzo opiera się na niezliczonych warsztatach jubilerów i złotników (w mieście jest największa na świecie fabryka wyrobów ze złota) oraz na handlu antykami.
Arezzo dzieli się na dwie wyraźnie wyodrębnione części: starszą dzielnicę na szczycie wzgórza i dolne miasto, na które wychodzi się z dworca kolejowego. Drogą do pieszej wędrówki na wzgórze jest Corso Italia, obecnie zamknięta dla ruchu kołowego. Na lewo od Corso, niedaleko od jej szczytu stoi budynek, dla którego przyjeżdża do Arezzo każdy turysta - kościół San Francesco.

Piero della Francesca: Historia Krzyża Świętego

Wybudowana po 1322 r., prosta i sympatyczna bazylika zyskała sławę na początku szóstej dekady XV w., kiedy ród Baccich zlecił Pierowi della Francesca ukończenie dekoracji malarskiej ścian chóru. Tematem dekoracji jest Historia Krzyża Świętego gdzie Krzyż stanowi ogniwo spajające cykl odkupienia rozpoczynający się od grzechu pierworodnego ludzkości. Trudno ustalić dokładną chronologię powstawania poszczególnych obrazów, wiadomo jednak, że artysta pracował nieprzerwanie - poczynając od prawej ściany prezbiterium - do 1457 roku. Sceny mają charakter epicki, ich układ nie wypływa jednak z logicznego następstwa zdarzeń, lecz z praw symetrii. Tak więc dwie sceny bitewne znajdują się na wprost siebie, na przeciwległych ścianach, chociaż opowiadana historia dyktuje inną, niż ich malarski zapis, kolejność. W sumie całe arcydzieło stanowi jeden z największych we Włoszech cykli fresków. W latach 1991-96 zostało poddane gruntownej restauracji i obecnie znajduje sie w doskonałym stanie.

Pieve di Santa Maria

W górnej części Corso wznosi się Pieve di Santa Maria z XIV-wieczną kampanilą (dzwonnicą), zwaną przez miejscowych "wieżą stu otworów". Arkadowa fasada, zalicza się do stylu związanego raczej z Pizą niż zachodnią Toskanią. Pochodzące z drugiego dziesięciolecia XIII w. romańskie, wyrzeźbione w kamieniu alegorie miesięcy na portalu są doskonałej jakości. Najstarsza część nieregularnego wnętrza to sanktuarium z poliptykiem ołtarzowym Madonna i święci Pietra Lorenzettiego, namalowanym w 1320 r. Stromo pochylony Piazza Grande, po drugiej stronie kościoła, otoczony jest grupą różnorodnych budynków. Od zachodniej strony do placu przylega apsyda Santa Maria i wielopoziomowa fasada Palazzetto della Fraternita dei Laici, z gotyckim parterem i XV-wiecznymi górnymi piętrami. Kraniec północny placu stanowi loggia Vasariego, zajmowana przez sklepy, w których niekiedy są jeszcze pierwotne kamienne lady. Pod względem towarzyskim plac jest jednak mniej ciekawy; ożywia się tylko z okazji Fiera Antiquaria (targu antyków) oraz - bardziej zgiełkliwego - Giostra del Saraceno, kostiumowego turnieju rycerskiego, który odbywa się 25 czerwca oraz w pierwsza niedzielę września.

Duomo (katedra)

W najwyższym punkcie miasta wyrasta wielka i niewyszukana Duomo (katedra). Budowę jej rozpoczętej pod koniec XIII w., a ukończono z początkiem XVI, lecz kampanila pochodzi z ubiegłego stulecia, a fasada z obecnego. Witrażowe okna, wykonane w 1520 r., są dziełem Guillaume'a de Marcillat; przepuszczają tak mało światła, że inne prace tego artysty we wnętrzu - obrazy w trzech pierwszych wnękach nawy głównej - są właściwie niewidoczne. Tuż za organami jest nagrobek biskupa Guida Tarlatiego, głowy comune podczas krótkiego okresu niepodległości w XIV w. Pomnik, wykładany marmurowymi płaskorzeźbami ukazującymi sceny z wojskowej kariery biskupa, został prawdopodobnie zaprojektowany przez Giotta. Maleńki, niedawno odnowiony fresk, wtłoczony za prawą stronę nagrobka, to Magdalena Piera della Francesca, jego jedyna praca w Arezzo, nie licząc kościoła San Francesco.

Cimabue: Krucyfiks w kościele San Domenico

Niedaleko, ale w przeciwnym kierunku od Duomo, stoi kościół San Domenico. Zbudowany został pod koniec XIII w. Większe wrażenie robi jego wnętrze - na ołtarzu głównym jest sugestywny Krucyfiks Cimabuego (1260), namalowany przez artystę w wieku około dwudziestu lat, a łaty fresków z XV i XVI w. na ścianach stwarzają efekt olbrzymiego albumu ze zdjęciami. Strzałki wskazują drogę do pobliskiego Casa di Giorgio Vasari, własnoręcznie zaprojektowanego przez tego sławnego biografa, architekta i malarza. Ściany domu pokryte są freskami czyniącymi z niego najbardziej niesamowite wnętrze mieszkalne całej Toskanii. Poniżej, w XV-wiecznym Palazzo Bruni-Ciocchi przy Via San Lorentino, mieści się Museo Statale d'Arte Medievale e Moderna ze zbiorami obrazów miejscowych artystów i wytworami z majoliki z okresu od XIII do XVIII wieku.
Wszystkie ważniejsze miejsca skupione są w górnej części miasta, z wyjątkiem znajdującego się na prawo od dworca, Museo Archeologico. Zajmuje ono część klasztoru wbudowaną w ścianę rzymskiego amfiteatru. Pozostałości amfiteatru są częścią muzeum, lecz większe wrażenie wywierają wazy z koralu o pięknej kolorystyce. Wytwarzane tu były w I w. p.n.e. i stanowią przekonywujące wyjaśnienie, dlaczego aretyńczycy cieszyli się w całym świecie renomą wytrawnych rzemieślników.