Pitigliano to największa miejscowość w południowym regionie Toskanii, a przez stulecia znana była z zamieszkującej ją, świetnie prosperującej społeczności żydowskiej - wymordowanej podczas ostatniej wojny. Domy tu wyrastają wprost z nagiej tufowej skały, co było wielkim walorem obronnym, a dzielnice połączone są potężnym akweduktem. Po przejściu w ręce rodu Orsinich Pitigliano otrzymało status miasta i zyskało prestiż jako siedziba biskupa. Ten wpływowy toskański ród otoczył miasto murami zaprojektowanymi przez Antonia da Sangallo. Dziś Pitigliano cechuje ponura wyniosłość. Do takiego wrażenia po części przyczynia się potężna twierdza (oddzielająca stare górne miasto od nowoczesnego dolnego przedmieścia), po części zaś - wysokie uliczki starej dzielnicy żydowskiej. Mimo tego, ze swymi renesansowymi zabytkami i malowniczą lokalizacją, miasto jest dobrym miejscem na nocny postój.
Wędrówkę po mieście najlepiej zacząć od
Piazza Garibaldi, przy której stoi
twierdza,
akwedukt i rozciągają się widoki na domki wczepione w skalne ściany. Akwedukt i forteca są rówieśnikami, ukończonymi wraz ze skomplikowanym zespołem obronnym w połowie XVI w. przez Sangalla. Wewnątrz twierdzy wznosi się renesansowy
Palazzo Orsini. Przez plac dochodzi się do Via Romana i krętych bocznych uliczek starego getta. Strzałki kierują do
ruin synagogi i piekarni żydowskiej za barokową katedrą. Za Porte Capisotto na zachodnim krańcu wzniesienia można też znaleźć ślady murów etruskich.
Sorano
Jest to kolejna miejscowość malowniczo położona na wzgórzu tufowym, 9 km na północny-wschód od Pitigliano. Wysokie domy stoją bardzo blisko siebie, zgodnie z regułami rządzącymi zabudową średniowiecznych miast. XVI-wieczne miasteczko zostało prawdopodobnie zaprojektowane przez Antonia Marię Lariego.