Cortona, miasto na wzgórzu, robi wrażenie miejsca antycznego. Okolona jest wstęgami tarasów z winnicami i drzewami oliwnymi. Widoki z tej wysokości obejmują olbrzymie obszary: na południu rozciąga się dolina Valdichiana, a za równinami na zachód widać Lago Trasimeno (Jezioro Trazymeńskie). Wioski południowej Toskanii wyglądają stąd nocą jak statki na morzu. Oprócz szeregu etruskich nagrobków największą atrakcją miasta jest jego średniowieczny charakter. Położenie na grani uniemożliwiło rozbudowę, toteż funkcje przemysłowe przejęła Camucia, położona na dole w Valdichianie. Cortona jest miastem świetnie nadającym się na wypoczynek. Mnóstwo tu miłych hoteli i doskonałych restauracji.
Na Piazza della Repubblica stoi przysadzisty Palazzo del Comune. Na prawo od placu znajduje się Piazza Signorelli, nazwany tak - podobnie jak zaniedbany XIX-wieczny teatr - na cześć artysty Luki Signorellego, najsłynniejszego syna Cortony. Naprzeciwko teatru mieści się Palazzo Casali, a w nim Museo dell'Accademia Etrusca, gdzie wbrew nazwie tylko dwie sale poświęcono znaleziskom etruskim. Są one jednak największą atrakcją muzeum. Jednym z ważniejszych eksponatów jest olbrzymia brązowa lampa z V w. p.n.e., ozdobiona postaciami kucających mężczyzn i kobiet. Trzy nowo otwarte sale na piętrze szczycą się pochodzącą z VI w. p.n.e. kolekcją etruskiej złotej biżuterii, którą odkopano w pobliżu miasta.
Piazza Signorelli łączy się z Piazza del Duomo. Znajdujące się tu duomo (katedra) było już tak zaniedbane, że musiano je zamknąć. Dwa kościoły stojące naprzeciw duomo mieszczą obecnie Museo Diocesano. Mimo miniaturowych rozmiarów, są to jedne z najbardziej fascynujących zbiorów sztuki renesansowej w Toskanii, obejmujące między innymi dzieła Signorellego oraz Zwiastowanie i Madonnę ze świętymi Fra Angelica. Wystawiony jest też rzymski sarkofag, na którym wyrzeźbione zostały walczące centaury.
Kolejne dzieła Signorellego, m.in. słynny ołtarz, znajdują się w kościele San Nicolo. Stroma ścieżka wiedzie stąd obok kościoła Santa Margherita, mieszczącego piękny średniowieczny nagrobek patronki miasta, ascetki Małgorzaty z Cortony, córki miejscowego rolnika. Wiele lat po owdowieniu Małgorzata pomagała chorym i biednym z Cortony, później założyła szpital w pobliżu kościoła. Umieszczony na ścianie, na lewo od prezbiterium, nagrobek Małgorzaty został wykonany w poł. XIV w. Wyrzeźbione na nim marmurowe anioły unoszą wieko sarkofagu.