Massa Marittima, podobnie jak Volterra, już w czasach rzymskich i etruskich była bogatym miastem górniczym. Marittima (Morska) nie jest zbyt trafną nazwą, gdyż upłynęło już wiele czasu, odkąd fale obmywały mury miasta i obecnie brzeg morza znajduje się 19 km dalej, za pokrytą szlamem równiną. Łoskot fal uczyniłby lokalizację miasta o wiele ciekawszą. A tak, droga omija niewielki sektor przemysłowy, po czym Massa Marittima wyłania się spośród garbów wzgórz. Nowe bloki mieszkalne ujmują miastu trochę średniowiecznego charakteru, lecz mimo to turystyka odgrywa w miejscowej gospodarce rolę nie mniejszą niż górnictwo. Miasto być może oferuje mniej, niż można by oczekiwać zawierzając krzykliwej reklamie, lecz Piazza Garibaldi i katedra z pewnością wynagrodzą wysiłek włożony w dotarcie do Massa Marittima.

Porta Silici

Stare Miasto dzieli się na dwie części. Niższa, okolona murami Cittá Vecchia, ma głównie romański charakter i tu koncentruje się większość atrakcji miasta. Gotycka Cittá Nuova jest wbrew nazwie również dość stara, lecz nie oferuje wiele do zwiedzania, gdyż zbudowano ją jako dzielnicę przede wszystkim mieszkaniową. Bardzo stroma, lecz malownicza droga Via Moncini łączy obie części Starego Miasta. Niemal przez całe średniowiecze Dolne Miasto zamieszkane było przez pizański ród Todinich, a Górne przez ich sieneńskich rywali, Pannochieschich. W XVI w. miastem zawładnęli Florentczycy. Większość najważniejszych zabytków średniowiecznych jest na Piazza Garibaldi, małym, ekscentrycznym i doskonałym przykładzie toskańskiej urbanistyki w sercu Citta Vecchia.
Perłę w koronie stanowi katedra (1228-1304). Prowadzą do niej schody ułożone pod ryzykownie ostrym kątem do placu, a portyki, maleńkie kolumny i ślepe arkady budowli składają się na wysoce indywidualną romańską całość. Równie unikalny charakter ma sąsiednia dzwonnica, z regularnie podwajaną liczbą okien (zgodnie z matematycznymi zasadami) aż po szczyt. Patronem katedry jest niezwykły święty z VI wieku - Cerbone, który zasłynął darem przekonywania - gdy został wezwany do Rzymu pod zarzutem herezji, przekonał stado gęsi, aby podążyły za nim. Zewnętrznej wyniosłości katedry odpowiada przestronność jej wnętrza. Warto tam dłużej zabawić. Niewiele zabytków w mieście może się równać z prostym kamiennym urokiem kościoła, jak również garstką jego skarbów. Interesujące są XI-wieczne rzeźbienia na zwornikach: śmiejące się, zezowate twarze mają siłę wyrazu sztuki prymitywnej, niemal pogańskiej, i stanowią ostry kontrast z surowym, gładkim do połysku, rzymskim sarkofagiem (z prawej). Warto także spojrzeć na Madonna delle Grazie przy końcu lewego transeptu, uszkodzoną, lecz wspaniałą pracę sieneńską przypisywaną Ducciowi lub Simonowi Martiniemu.
Dzieła sztuki można również podziwiać w Museo Civico, mieszczącym się w sąsiadującym Palazzo del Podestá, mniejszym z dwóch pałaców na placu. Można tu obejrzeć niezaprzeczalne arcydzieło, Maestá Ambrogia Lorenzettiego, uważane za jego najlepszą pracę. W prawym rogu widnieje San Cerbone i jego gęsi. Ze względu na górniczą tradycję miasta jest tu duże Museo della Miniera (na Via Corridoni, pięć minut od Piazza Garibaldi). Jak przystało na tego rodzaju placówkę, usytuowane zostało pod ziemią, lecz nie w kopalni, tylko w starym schronie przeciwlotniczym. Chlubi się 700 metrami korytarzy, z chronologiczną wystawą stosowanych w rejonie technik i sprzętu wydobywczego. Zwiedzanie muzeum można połączyć z wizytą w Museo di Arte e Storia delle Miniere, na Piazza Matteotti w Cittá Nuova, posiadającym niewielkie zbiory skamielin i archiwalnych fotografii o tematyce lokalnej.