Monte Oliveto Maggiore to najpotężniejszy klasztor w Toskanii, usytuowany w jednej z najpiękniejszych części prowincji sieneńskiej. Idąc od strony Buonconvento w kierunku zachodnim, wkrótce dociera się do lasu złożonego z pinii, dębów i cyprysów, a następnie wkracza w gaje oliwne okalające klasztor. Od wschodu, przez Asciano i San Giovanni d'Asso, droga prowadzi przez słabo zaludniony rejon rolniczy o nieustannie zmieniających się kolorach i rodzajach uprawy, przez piękne crete lub mokradła. Gdy w 1463 r. Pius II odwiedził Monte Oliveto Maggiore, był poruszony widokiem architektury z miodowej cegły sieneńskiej, wtopionej w lasy i ogrody, które mnisi założyli na zerodowanych kredowych wzgórzach.

Dziedziniec "Chiostro Grande"

Klasztor został założony półtora wieku wcześniej, w 1313 r., przez Giovanniego (później Bernarda) Tolomei, sieneńskiego szlachcica. Należał on do jednej z najbogatszych rodzin kupieckich w regionie, lecz - jak głosi klasztorna legenda - został oślepiony, po czym miał wizje Marii Panny i wyrzekł się światowego życia. Z dwoma towarzyszami przybył tutaj - miejsce zwano wówczas pustynią Accona - by wieść życie pustelnika, zyskując wkrótce naśladowców. Po sześciu latach papież uznał jego zakon - Olivetani, czyli Biali Benedyktyni - a w ciągu dwóch kolejnych stuleci ich główna siedziba stała się jednym z najpotężniejszych klasztorów w kraju. Ośrodek ten utracił wpływy dopiero wskutek zakazu działalności wydanego przez Napoleona. Dziś klasztor utrzymuje mała grupka mnichów, którzy uzupełniają swą państwowa pensję, prowadząc bardzo nowoczesny zakład konserwacji starych ksiąg. Wysadzana cyprysami aleja prowadzi do opactwa przez bramę zwieńczoną basztami strażniczymi i niszami zawierającymi ceramikę - jej głównym twórcą jest Andrea della Robbia. Strzałki kierują na prawo do groty - kaplicy Błogosławionego Benedykta - wybudowanej w miejscu, gdzie Tolomei osiadł jako pustelnik.
Samo opactwo stanowi wielki zespół, jednak znaczna jego część pozostaje zamknięta dla zwiedzających.

Św. Bernard objawia się Bernardowi Tolomei

Przy wejściu znajduje się sklep z upominkami, gdzie można nabyć ziołowe wywary i lekarstwa. Następnie wychodzi się na Chiostro Grande, dziedziniec ozdobiony cyklem fresków przedstawiających Żywot św. Benedykta. Pierwszy umieszczono na ścianie wschodniej, zaraz na prawo od drzwi. Pracę rozpoczął w 1497 r. Signorelli, który wykonał dziewięć malowideł (w środku cyklu), po czym zarzucił dzieło na rzecz bardziej inspirującego zlecenia w katedrze w Orvieto. Sceny jego pędzla zaczynają się od ukazania walącego się domu. Prace przejął po nim pośledniejszy artysta Antonio Bazzi, zwany II Sodoma - w latach 1505-1508 wykonał pozostałe 27 malowideł. Z przekazów wynika, że ożywił on opactwo swą obecnością, przywożąc część swej menażerii

Intarsjowana stalla chóru, Fra Giovanni di Verona, XVI w.

- między innymi borsuki, leżące u jego stóp na autoportrecie na trzecim fresku. Wiele malowanych przez Bazziego świeckich postaci odznacza się pewną zmysłowością: szczególnie młodzi mężczyźni (czego można się spodziewać po przydomku artysty), jak również kuszące mnichów "kobiety wszeteczne". Artysta pierwotnie przedstawił je nago, lecz przyodział po protestach przeora.
Kościół został w XVIII w. przebudowany w stylu barokowym, a w XX wieku dodano kilka doskonałych witraży. Najwspanialszym zabytkiem są stalle chóru, intarsjowane przez Giovanniego di Verona (1503) scenami architektonicznymi, pejzażowymi i rodzajowymi (kot w oknie jest ukłonem w stronę menażerii Sodomy). Schody z dziedzińca klasztoru prowadzą do biblioteki, również ozdobionej przez Giovanniego. Niestety od czasu kradzieży w 1975 r. szesnastu (z dwudziestu) kodeksów, można ją oglądać tylko stojąc przy wejściu.