Abbazzia di San Galgano, w połowie drogi pomiędzy Massą a Sieną, jest bodaj największą budowlą gotycką we Włoszech, a bez wątpienia najbardziej romantyczną - bez dachu, z trawiastą nawą główną, łatami fresków wśród roślinności i panoramą nieba, chmur i wzgórz widocznych przez rozetę. Widzowie Nostalgii Tarkowskiego rozpoznają opactwo z końcowych scen filmu.
Region na południe od Sieny był jednym z głównych ośrodków średniowiecznego monastycyzmu: w Sant'Antino mieli swą główną siedzibę benedyktyni, natomiast zakon Vallombrosan ulokował się o kilka kilometrów na północ, w Torri. Jednakże w XII i XIII w. prym wiodło w Toskanii cysterskie San Galgano. Jego opaci rozstrzygali spory między miastami, a w Sienie mnisi nadzorowali budowę katedry i obejmowali posady casalinghi, czyli miejskich księgowych. Byli wśród nich Włosi, a także Francuzi z głównego opactwa w Citeaux - to za ich pośrednictwem do Włoch sprowadzone zostały idee architektury gotyckiej, jak również wyrafinowane metody odwadniania i uprawy roli. W XIII w. cystersi utracili wiele ze swej potęgi i angielski condottiere sir John Hawkwood skorzystał z okazji, aby splądrować klasztor, którego jedynym mieszkańcem w 1397 r. był jego opat. W następnym stuleciu liczba zakonników wróciła na pewien czas do normy, dopóki papież nie przekazał dochodów z opactwa pewnemu wyjątkowo rozrzutnemu kardynałowi. Mnisi wyjechali, a budowla popadła w ruinę - dzwonnica zawaliła się z hukiem podczas mszy z udziałem wieśniaków.
Na wzgórzu ponad klasztorem wznosi się niezwykły kościół romański - rotunda na planie krzyża - Monte Siepi, upamiętniający miejsce, gdzie San Galganowi - żołnierzowi z pobliskiej wsi Chiusdino - ukazał się św. Michał. Wizja ta skłoniła go do rozpoczęcia życia pustelnika. Związana z tym świętym legenda o mieczu w kamieniu została ukazana na jednym z serii fresków Ambrogia Lorenzettiego w sąsiedniej kaplicy.