Miasto jest spokojne i dość dostatnie, dzięki dochodom z turystyki i produkcji wina Brunello, uznawanego przez niektórych za najlepsze we Włoszech. Autobusem przyjeżdża się na Piazza Cavour na północnym skraju osady. Główna Via Mazzini prowadzi stąd do Piazza del Popolo, dziwacznego placyku zdominowanego przez wydłużoną wieżę ratusza wzorowanego (we wszystkim oprócz proporcji) na sieneńskim.
Od innej strony zamyka plac elegancka podwójna loggia - niemal wyzwanie rzucone proporcjonalnej architekturze, a naprzeciwko jest cudowna i raczej germańska XIX-wieczna kawiarnia, Fiaschetteria Italiana.W Montalcino kawiarnia odgrywa dużą rolę kulturalną i stanowi cel wieczornej passeggiata wzdłuż Mazzini. Idąc przedłużeniem Via Mazzini, Via Matteotti lub górną drogą Via Ricasoli (obok romańskiego Sant'Agostino, z XIV-wiecznymi freskami), dochodzi się do południowego krańca miasta koło Rocca. Imponująco zachowane mury otaczają park publiczny i ekskluzywną Enoteca - doskonałe miejsce na degustację rozsławionego Brunello. Enoteca prowadzi również sprzedaż biletów uprawniających do wejścia na obwałowania i spojrzenia na sławny sztandar.
Abbazia di Sant'Antimo
Opactwo znajduje się w pobliżu wioski Castelnuovo Dell'Abate, 10 km na południe od Montalcino. Jest ono wspaniałą, odosobnioną budowlą, mogącą iść w zawody z klasztorami San Galgano i San Salvatore. Obecnie opactwem opiekują się cystersi, którzy odprawiają niedzielną mszę, śpiewając przejmujące chorały gregoriańskie. Z klasztornych zabudowań pozostało niewiele - zrujnowany refektarz i kapitularz służą jako stodoły - lecz kościół pozostaje w dobrym stanie.
Wybudowany został w XII w. w miękkim, kremowym kamieniu, zdającym się różnie odbijać światło w zależności od pory roku. Budowla ma doskonałe proporcje. Zaokrąglonej absydzie po obu stronach towarzyszą przykryte dachem boczne kaplice, a wewnętrzne kolumny biegną zarówno wokół absydy, jak i nawy. Równie wspaniałe są detale dekoracji rzeźbiarskiej i fresków. Widać tu charakterystyczne dla stylu romańskiego motywy zwierzęce i soczyste poczucie humoru. Na jednym z kapiteli przedstawiony jest Daniel w jaskini lwów, który przygląda się wyniośle, jak rozszalałe bestie pożerają jego towarzyszy. W zakrystii znajduje się szereg prymitywnych czarno-białych fresków ukazujących m.in. szczura wpatrzonego uważnie w św. Benedykta i parę spółkujących świń. Kolejne freski można znaleźć w niektórych pokojach wokół galerii (niestety często zamkniętych dla zwiedzających), dokąd dochodzi się z nawy spiralnymi schodami.