Grosseto do połowy XIX w. było zapadłym, malarycznym miastem. Jednak osuszenie bagnisk, co osiągnięto dopiero za Mussoliniego, przekształciło je w stolicę rozwijającej się rolniczo prowincji Maremma. Podczas ostatnich trzydziestu lat nastąpił gwałtowny przyrost ludności i miasto - mocno zniszczone podczas wojny - zostało praktycznie odbudowane. Ze swą zabudową handlową i pozbawionymi charakteru przybudówkami, miasto jest dość rzadko odwiedzane, choć stanowi ważny węzeł komunikacyjny. Zatrzymuje się tu większość pociągów nabrzeżnej linii Genua-Rzym i można się przesiąść na pociąg do Sieny i innych miejscowości. Rozkład jazdy wydaje się tak ułożony, że zawsze ma się około godziny przerwy - czyli tyle, ile potrzeba na zwiedzenie pozostałości starego miasta.
Najciekawszy zabytek w Grosseto znajduje się na Piazzetta dell Campanile. Jest to dziwaczny posąg, który przedstawia Leopolda jako obrońcę "Matki Maremmy". Wielki Książe zasłużył się bowiem tym, że podjął wysiłki w celu zlikwidowania ognisk malarii, choroby przez stulecia gnębiącej Maremmę. Miażdży on węża malarii, który wije się u jego stóp. Odrestaurowana katedra (1294 r.), wewnątrz murów, ma ładną fasadę z różowego i białego marmuru, lecz w środku nie ma nic ciekawego. W pobliskim Museo Archeologico na Via Mazzini 34 znajdują się najlepsze dzieła sztuki z katedry, a w zajmującej drugie piętro budynku Pinakotece jest trochę dzieł sieneńskich z lokalnych kościołów. Najwybitniejsze z nich to Madonna z wiśniami Sassetty i Madonna z Dzieciątkiem przypisywana Simonowi Martiniemu. Kościół San Francesco zdobi niewątpliwe arcydzieło - krucyfiks, przypisywany młodemu Duccio. Kościół ten, który obok pracy wspomnianego artysty posiada jeszcze inne ciekawe freski, usytuowany jest na północ od muzeum.