San Gimignano to jedno z najlepiej zachowanych średniowiecznych miast Toskanii. Wizerunek tego "średniowiecznego Manhattanu", ze strzelającymi pod niebo wieżami zamiast wieżowców, podbił wyobraźnię turystów. Miasto ma swój niepowtarzalny, monumentalny i trochę prowincjonalny klimat. Poza tym wiele tu pięknych religijnych i świeckich fresków. Jednak od Wielkanocy do października niemal nie żyje własnym życiem - za to pełne jest jednodniowych wycieczkowiczów. Aby naprawdę wczuć się w atmosferę miasta, trzeba przyjechać na długo przed lub po sezonie. Inna możliwość to spędzenie tu nocy - wieczorem tempo życia i atmosfera są zupełnie inne.
Założone w VIII w., San Gimignano we wczesnym średniowieczu było już liczącą się siłą. Miasto kontrolowały dwa rody: Ardinghelli i Salvucci, a piętnastotysięczna ludność (dwa razy liczniejsza niż dziś) bogaciła się dzięki rolnictwu i położeniu przy Via Francigena - na trasie pielgrzymek z Lombardii do Rzymu. U szczytu rozwoju w XII w., mury miejskie okalały pięć klasztorów, cztery szpitale, łaźnię i dom publiczny. Dały się jednak we znaki waśnie rodowe pomiędzy Ardinghellimi a Salvuccimi oraz wojny z Volterrą, Poggibansi i innymi pobliskimi miejscowościami. Zaraza, która dotarła do San Gimignano w 1348 r miała katastrofalny wpływ zarówno na liczbę ludności, jak i na gospodarkę, gdyż ustał ruch pielgrzymkowy. Niedługo potem miasto straciło swoją niezależność. Mimo protestów Salvuccich, ród Ardinghellich wystąpił bowiem do Florencji o przyznanie San Gimignano statusu podporządkowanego jej okręgu. Wniosek przyjęto większością tylko jednego głosu, lecz uzmysławia to, jak bardzo miasto straciło na znaczeniu u schyłku średniowiecza. W wyniku podporządkowania się Florencji rody szlacheckie utraciły władzę. Zwieńczone wieżami domy, przypominające twierdze, które gdzie indziej były symbolami rzeczywistej władzy ich mieszkańców, tu nie stanowiły zagrożenia, toteż nie zostały zburzone - zachowało się ich piętnaście (z pierwotnych 72). Samo miasto, jeszcze dwukrotnie nękane zarazą (w 1464 i 1631 roku), wiodło żywot zapadłej prowincjonalnej miejscowości. Powojenna historia San Gimignano to stopniowy wzrost jego znaczenia dzięki turystyce oraz przywróceniu produkcji znanego od dawna białego wina Vernaccia.
W 1437 roku w San Gimignano urodził się Filippo Buonaccorsi, znany jako Kallimach. Był on humanistą, poetą, pisarzem, wychowawcą synów Kazimierza Jagiellończyka, oraz jego i Jana Olbrachta doradcą politycznym.
Główna brama wejściowa, naprzeciw dworca autobusowego (i parkingu samochodowego) to Porta San Giovanni, na południu miasta. Via San Giovanni, zabudowana szpalerem obronnych pałaców, prowadzi stąd na łączące się główne place miasta, Piazza delia Cisterna i Piazza del Duomo.

Arco dei Becci

Palazzo del Popolo i kolegiata

Sto metrów na prawo od ulicy jest kościół San Francesco - romański budynek przekształcony niedawno, podobnie jak wiele pałaców, na piwnicę Vernaccia. Na Piazza delia Cisterna wchodzi się przez inną majestatyczną bramę, Arco dei Becci, stanowiącą część pierwotnych fortyfikacji, sprzed rozbudowy w XII w. Plac otaczają chaotycznie usytuowane wieże i pałace, a na środku jest XIII-wieczny zbiornik wodny (nadal funkcjonujący). To tutaj, jak również przy uliczkach w obrębie tych pierwotnych fortyfikacji, największe rody miały swe domy. Na lewo od placu, obok łuku wychodzącego na Piazza del Duomo, wznosi się jedna z wież Ardinghellich. Z tyłu wynurza się należąca do Salvuccich jej konkurentka. Bardziej surowy Piazza del Duomo, na lewo, zabudowany jest dalszymi wieżami i publicznymi pałacami. Stojąc twarzą w kierunku kolegiaty, z lewej strony widnieje blankowany Palazzo del Popolo, nadal pełniący funkcję ratusza, a za plecami starszy Palazzo del Podesta. Wysokość należącej do niego Torre della Rognosa była maksymalna, jaką dopuszczano kiedyś dla wież.