Montepulciano należy do najwyżej położonych miast na wzgórzach w Toskanii (ponad 600 m). Zbudowane jest na wąskiej grani. Wzdłuż niej biegnie Corso, od którego opada ku murom szereg mrocznych alejek. Miasto do dziś pozostaje jednym z najprzyjemniejszych miejsc w Toskanii, idealnym na dłuższy pobyt, z doskonałymi szlakami pieszymi w okolicy i dyskretnie zorganizowanym przemysłem turystycznym.
Wspaniałą lokalizację Montepulciano uzupełnia niezwykle spójny zespół renesansowych pałaców i kościołów, odzwierciedlających wyjątkowy rozwój miasta po 1511 r. Wtedy to bowiem, po tymczasowym przymierzu ze Sieną, miasto związało swój los z Florencją. W tym samym roku Cosimo I Medyceusz przysłał Antonia Sangallo Starszego, aby odbudował bramy i mury Montepulciano. Budowniczy dokonał tego w tak imponującym stylu, że rada miejska wynajęta go do pracy przy ratuszu i szeregu kościołów, natomiast miejscowa szlachta zleciła jemu i jego bratankowi, Antoniowi Sangallo Młodszemu, oraz później, urodzonemu w Modenie Vignoli, twórcy barokowych figur, budowę swych własnych pałaców. Dzieła tego tria, odznaczające się pewnością koncepcji i wykonania, umożliwiają interesujące porównanie z pracami Rossellina z Pienzy, ukończonymi około sześćdziesiąt lat wcześniej.
Pierwsza praca Sangalla, główna brama Porta al Prato,

Piazza Grande

stoi na północnym krańcu miasta. Za bramą rozpoczyna się Corso, którego pałace natychmiast uwidaczniają więzi miasta z Florencją. Na pierwszym placu, z Albergo II Marzocco sąsiaduje kamienna kolumna z herbowym lwem (murzocco) Florencji, natomiast po drugiej stronic ulicy kolejne lwie głowy ozdabiają Palazzo Avignonesi (nr 91), prawdopodobnie wybudowany przez Vignolę. Sangallo pojawia się po raz drugi wraz z Palazzo Cocconi (nr 70), naprzeciw Palazzo Bucelli (nr 73), z rzymskimi i etruskimi płaskorzeźbami na cokole budynku. Tuż za tym gąszczem pałaców stoi kościół Sant'Agostino, zaprojektowany przez kolejnego podopiecznego Medyceuszów, Michelozza. On również wyrzeźbił dekoracyjny relief nad drzwiami.

Palazzo Comunale

Piazza Grande, ładny, lecz raczej pustawy rynek główny, ulokowany został w najwyższym punkcie wzniesienia. Najbardziej charakterystycznym budynkiem jest Palazzo Comunale, XIII-wieczny pałac gotycki - ratusz, który Michelozzo uzupełnił wieżą i rustyką, naśladując Palazzo Vecchio we Florencji. Za niewielką opłatą można wspiąć się na wieżę, z której w pogodne dni rozciąga się widok ponoć aż po Sienę, 65 km na północny wschód. Dwa pozostałe pałace na placu zostały zaprojektowane przez Sangalla. Najbardziej nowatorski jest Palazzo Tarugi obok fontanny z lwem i gryfem, z publiczną loggią ścinającą jedno naroże. Pierwotnie górne piętro było bardziej rozbudowane, ale później część ta została zamurowana. Bardziej zmysłowe rozkosze oczekują w Palazzo Contucci, jednym z wielu rozsianych po mieście budynków służących za contine do handlu winem, oferujących degustację i sprzedaż Vino Nobile na butelki. Sangallo nie zdążył się zabrać za budowę fasady katedry, której zwykła cegła nieco blednie w zestawieniu z sąsiednimi pałacami. Wnętrze ma jednak prawdziwie renesansowy charakter i upstrzone jest rzeźbami Michelozza.

Piazza Grande, Duomo

San Biagio

Wchodziły one początkowo w skład nagrobka miejscowego sekretarza papieskiego. Rdzeń grobowca pozostał nadal przy drzwiach, lecz posągi są poustawiane w różnych kaplicach, a fryz zdobi ołtarz główny. Największy skarb tego kościoła, obraz ołtarzowy Zwiastowanie Taddea di Bartolo, pochodzi z wcześniejszej epoki, gdy Montepulciano znajdowało się w orbicie wpływów Sieny.
Najwybitniejszym osiągnięciem Sangalla jest kościół pielgrzymkowy San Biagio. W 1518 roku zlecono artyście wykonanie projektu tej świątyni. Aby się tam dostać, trzeba iść Via San Biagio prowadzącą z Porta di Grassi. Trwa to około pół godziny. Kościół jest drugim co do wielkości, po Bazylice św. Piotra w Rzymie, projektem pochodzącym z tych czasów. Antonio zajmował się nim do swej śmierci w 1534 roku. Jest jedną z najbardziej harmonijnych budowli renesansowych: doskonale wtopiony w krajobraz, o wystudiowanych proporcjach, zbudowany z miękkiego miodowego kamienia. Wewnątrz wrażenie psuje trochę dekoracja - beczkowe sklepienie pokryte jest otokowym malowidłem iluzjonistycznym. Rekompensuje to wyśmienita akustyka. Opodal znajduje się nieco mniej doskonały budynek, Canonica (kanonia), którą Sangallo opatrzył zgrabnym portykiem i podwójną loggią.